3-tert-butoksykarbonylfenylboronsyre CAS: 220210-56-0
Katalognummer | XD93445 |
Produktnavn | 3-tert-butoksykarbonylfenylboronsyre |
CAS | 220210-56-0 |
Molekylær formella | C11H15BO4 |
Molekylær vekt | 222,05 |
Oppbevaringsdetaljer | Omgivende |
Produkt spesifikasjon
Utseende | hvitt pulver |
Assay | 99 % min |
3-tert-butoksykarbonylfenylboronsyre, også kjent som Boc-fenylboronsyre, er et viktig boronsyrederivat med betydelige anvendelser i organisk syntese og medisinsk kjemi. En av de primære bruksområdene for 3-tert-butoksykarbonylfenylborsyre er som en beskyttende gruppe i organisk syntese.Tert-butyloksykarbonyl (BOC)-gruppen brukes vanligvis for å midlertidig beskytte aminfunksjonelle grupper under forskjellige reaksjoner.Ved å feste BOC-gruppen til amindelen, dempes reaktiviteten til aminet, noe som tillater selektive reaksjoner ved andre posisjoner på molekylet.BOC-gruppen kan lett fjernes under milde forhold, og avslører dermed den opprinnelige aminfunksjonaliteten.Denne beskyttelsesgruppestrategien muliggjør effektiv syntese av komplekse organiske molekyler, slik som legemidler og naturprodukter. Videre tjener 3-tert-butoksykarbonylfenylboronsyre som et verdifullt reagens for dannelse av karbon-karbonbindinger.Boronsyrer, inkludert Boc-fenylboronsyre, danner lett boronatestere når de reageres med nukleofiler, slik som alkoholer eller aminer.Disse boronatesterne kan deretter gjennomgå en rekke transformasjoner, inkludert Suzuki-Miyaura krysskoblingsreaksjoner, Negishi-koblinger og Stille-koblinger.Disse reaksjonene muliggjør dannelse av komplekse organiske molekyler med forskjellige substitusjonsmønstre og funksjonelle grupper.Boc-fenylboronsyre er spesielt nyttig for å introdusere fenylboronsyredelen i målmolekyler. I tillegg spiller Boc-fenylboronsyre en avgjørende rolle i medisinsk kjemi.Boronsyrefunksjonaliteten kan selektivt samhandle med dioler eller boronatester-sensitive funksjonelle grupper i biologiske mål, noe som muliggjør utformingen av boronatbaserte enzymhemmere og reseptorligander.Boc-fenylboronsyre kan inkorporeres i småmolekylære inhibitorer, peptider eller prodrugs for å gi ønskede egenskaper eller forbedre målspesifisitet.Disse boronatbaserte forbindelsene har vist lovende i behandlingen av ulike sykdommer, inkludert kreft, diabetes og betennelse. Oppsummert finner 3-tert-butoksykarbonylfenylboronsyre, eller Boc-fenylboronsyre, forskjellige anvendelser i organisk syntese og medisinsk kjemi.Dens BOC-gruppe fungerer som en beskyttende gruppe, som tillater selektive reaksjoner på andre posisjoner på molekylet.Videre muliggjør borsyrefunksjonaliteten karbon-karbonbindingsdannelser, noe som letter syntesen av komplekse organiske molekyler.I tillegg spiller Boc-fenylboronsyre en viktig rolle i medisinsk kjemi, der den brukes i utformingen av boronatbaserte enzymhemmere og reseptorligander.Totalt sett er Boc-fenylboronsyre et verdifullt reagens som bidrar til fremskritt innen syntetisk kjemi og forskning på medikamentoppdagelse.