4-klorfenylboronsyre CAS: 1679-18-1
Katalognummer | XD93447 |
Produktnavn | 4-klorfenylboronsyre |
CAS | 1679-18-1 |
Molekylær formella | C6H6BClO2 |
Molekylær vekt | 156,37 |
Oppbevaringsdetaljer | Omgivende |
Produkt spesifikasjon
Utseende | hvitt pulver |
Assay | 99 % min |
4-klorfenylboronsyre er en organisk forbindelse som finner bred anvendelse på forskjellige felt, inkludert organisk syntese, medisinsk kjemi og materialvitenskap.Den består av en fenylring substituert med en klorgruppe (-Cl) og en borsyregruppe (-B(OH)2). En av de primære bruksområdene for 4-klorfenylboronsyre er dens rolle som et verdifullt reagens i palladium-katalysert krysskoblingsreaksjoner, som Suzuki-Miyaura og Heck-reaksjoner.Disse reaksjonene involverer dannelse av karbon-karbonbindinger, hvor 4-klorfenylboronsyre fungerer som en borkilde som kan kobles med forskjellige organiske elektrofiler, som aryl- eller vinylhalogenider.Dette muliggjør syntese av forskjellige organiske forbindelser, inkludert farmasøytiske produkter, landbrukskjemikalier og materialer. I tillegg kan 4-klorfenylboronsyre modifiseres ytterligere kjemisk for å introdusere ytterligere funksjonelle grupper.For eksempel kan det gjennomgå amineringsreaksjoner for å danne 4-klor-fenylboronater, som kan være nyttige mellomprodukter for syntese av forskjellige nitrogenholdige forbindelser.Denne funksjonelle gruppemangfoldet forbedrer den syntetiske nytten av 4-klorfenylboronsyre, og muliggjør dannelsen av komplekse molekyler med skreddersydde egenskaper. En annen viktig anvendelse av 4-klorfenylborsyre ligger i medisinsk kjemi.Det har vist lovende som en farmakofor eller byggestein for å utvikle bioaktive forbindelser.På grunn av boronatdelen kan 4-klorfenylboronsyre danne reversible kovalente bindinger med diolholdige molekyler, som karbohydrater og nukleotider.Denne interaksjonen har blitt utnyttet til å designe enzymhemmere, reseptorligander og andre farmasøytiske midler.For eksempel har boronsyrebaserte proteasomhemmere blitt utviklet for behandling av multippelt myelom. Innen materialvitenskap har 4-klorfenylboronsyre funnet anvendelse i modifisering av overflater eller syntese av funksjonelle materialer.Ved å utnytte borsyregruppen kan den danne sterke reversible komplekser med polyoler eller hydroksylholdige forbindelser.Denne egenskapen kan utnyttes for overflatefunksjonalisering, for eksempel opprettelse av stimuli-responsive belegg eller klargjøring av sensorer for å detektere karbohydrater eller andre analytter. Oppsummert er 4-klorfenylboronsyre en allsidig forbindelse med forskjellige anvendelser innen organisk syntese, medisinsk kjemi og materialvitenskap.Dens reaktivitet i dannelse av karbon-karbonbindinger, evnen til funksjonell gruppeintroduksjon og evnen til å danne reversible kovalente bindinger gjør det til et viktig verktøy for forskere innen ulike vitenskapelige felt.