To isomere bicyklo[4.1.0]heptananaloger av glykosidasehemmeren galakto-validamin, (1R*,2S,3S,4S,5S,6S*)-5-amino-1-(hydroksymetyl)bicyklo[4.1.0]heptan -2,3,4-triol, har blitt syntetisert i 13 trinn fra 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-galaktose.De hemmende aktivitetene til de to konformasjonsbegrensede aminene, og deres tilsvarende acetamider, ble målt mot kommersielle alfa-galaktosidase-enzymer fra kaffebønne og E. coli.Aktiviteten til enzymet GH27 fra glykosylhydrolasefamilien (kaffebønne) ble kompetitivt hemmet av 1R,6S-aminet (7), en bindingsinteraksjon som var karakterisert ved en K(i)-verdi på 0,541 mikroM.GH36 E. coli alfa-galaktosidase viste en mye svakere bindingsinteraksjon med 1R,6S-aminet (IC(50)= 80 mikroM).Det diastereomere 1S,6R-aminet (9) bandt seg svakt til begge galaktosidaser, (kaffebønne, IC(50)= 286 mikroM) og (E. coli, IC(50)=2,46 mM).
