Produkter

Reaksjonen av 3-fenylaminocyklopent-2-en-1-on med 4-metyl, 4-metoksy og 4-klorbenzendiazoniumtetrafluorborater ble brukt for å fremstille azokoblingsproduktene 3a-c.Det ble funnet at disse forbindelsene er tilstede i både CDCl(3)-løsning og fast fase praktisk talt utelukkende som (E)-3-fenylamino-2-(4-subst.fenyldiazenyl)cyklopent-2-en-1-oner med N- -H...N intramolekylær hydrogenbinding.Substitusjonen av fenylresten til diazoniumsaltet har ingen effekt på posisjonen til den tautomere likevekt.På den annen side eksisterer forbindelsene 4a, b dannet ved omsetning av 3-fenylamino-1H-inden-1-on med 4-metylbenzen- eller benzendiazoniumtetrafluorborater i CDCl(3)-løsning og i fast fase som hydrazonforbindelser.I løsningen forekommer de som en blanding av tre former, hvorav to ble identifisert som E/Z-isomerer med forskjellige typer hydrogenbindinger.Forbindelse 5 dannet ved omsetning av 3-amino-5,5-dimetylcykloheks-2-en-1-on med 4-metoksybenzendiazoniumtetrafluorborat omdannes til et stabilt hydroklorid 5.HCl ved henstand i CHCl(3)-løsning;dette produktet viser en høy grad av delokalisering av den positive ladningen.Strukturen ble studert ved hjelp av røntgen.